 |
Phthalic anhydride là hợp chất hữu cơ với công thức C 6 H 4 (CO) 2 O. Đây là anhydrit của các axit phthalic . Chất rắn không màu này là một hóa chất công nghiệp quan trọng, đặc biệt là đối với sản xuất quy mô lớn của các chất hoá dẻo cho nhựa. Năm 2002, khoảng 4,6 tỷ kg được sản xuất. [1]
[ sửa ] Tổng hợp và sản xuất Alhydrit phthalic lần đầu tiên được báo cáo năm 1836 bởi Auguste Laurent . Nó hiện đang thu được bằng xúc tác quá trình oxy hóa của ortho - xylene , naphthalene (Gibbs phthalic anhydride quá trình):
- C 6 H 4 (CH 3) 2 + 3 O 2 → C 6 H 4 (CO) 2 O + 3 H 2 O
- C 10 H 8 + 4,5 O 2 → C 6 H 4 (CO) 2 O + 2 H 2 O + 2 CO 2
Khi tách các alhydrit phthalic từ sản phẩm phụ như o-xylene trong nước, hoặc anhydrit maleic , một loạt các "bình ngưng chuyển đổi" là cần thiết. Alhydrit phthalic cũng có thể được điều chế từ axit phthalic: [1]
-
Phthalic anhydride là một trung gian đa năng trong hóa học hữu cơ , một phần bởi vì nó là bifunctional và có sẵn với giá rẻ. Trải qua thủy phân và alcoholysis thủy phân bởi nước nóng hình thức ortho - axit phthalic . Quá trình này có thể đảo ngược: phthalic anhydride lại hình thức khi nóng axit trên 180 ° C. [2] thủy phân của anhydrit không phải là thường là một quá trình hồi phục. Tuy nhiên, phthalic acid có thể dễ dàng bị mất nước để tạo thành alhydrit phthalic do việc tạo ra một chiếc nhẫn 5 thành phần nhiệt động học thuận lợi.
[ sửa ] Chuẩn bị este phthalate Với anhydrit khác, phản ứng alcoholysis là cơ sở sản xuất các este phthalate, được sử dụng rộng rãi (và gây tranh cãi - xem Disruptor nội tiết ) dẻo . [1] Trong những năm 1980, khoảng 6.5 × 10 9 kg của các este được sản xuất hàng năm và quy mô sản xuất được tăng lên mỗi năm, tất cả các từ alhydrit phthalic. Quá trình bắt đầu với phản ứng của alhydrit phthalic với rượu, cho monoesters:
- C 6 H 4 (CO) 2 O + ROH → C 6 H 4 (CO 2 H) CO 2 R
Este hóa thứ hai là khó khăn hơn và đòi hỏi phải loại bỏ các nước:
- C 6 H 4 (CO 2 H) CO 2 R + ROH
 C 6 H 4 (CO 2 R) 2 + H 2 O
Diester quan trọng nhất là bis (2-ethylhexyl) phthalate (DEHP), được sử dụng trong sản xuất của polyvinyl chloride .
Phthalic anhydride là một tiền thân của một loạt các thuốc thử hữu ích trong tổng hợp hữu cơ . Các dẫn xuất quan trọng bao gồm phthalimide và các dẫn xuất của nó. Rượu Chiral tạo thành nửa este (xem ở trên), và các dẫn xuất này thường được giải quyết bởi vì chúng tạo thành muối diastereomeric với amin chiral như brucine . [3] Một vòng mở liên quan đến phản ứng liên quan đến peroxit, peroxy axit hữu ích : [4]
- C 6 H 4 (CO) 2 O + H 2 O 2 → C 6 H 4 (CO 3 H) CO 2 H
Alhydrit phthalic được sử dụng rộng rãi trong ngành công nghiệp sản xuất của một số thuốc nhuộm . Một ứng dụng nổi tiếng của phản ứng này là việc chuẩn bị của anthroquinone thuốc nhuộm quinizarin do phản ứng với para-chlorophenol tiếp theo là thủy phân clorua. [5] |
|
Không có nhận xét nào:
Đăng nhận xét
hoachatvnn@gmail.com